Lekcija 28.
Prepoznavanje oksigenatov

Razmislite o logičnih težavah, pri katerih je treba z uporabo fizikalnih in kemijskih lastnosti snovi: a) uganiti snov; b) razlikovati med predlaganimi snovmi; c) spojini dodelite kemijsko formulo; d) najti način za ločevanje mešanice določenih snovi;
e) predlaga način sinteze snovi itd..
Naloga 1. Na podlagi fizikalnih in kemijskih lastnosti navedite razlike med snovmi - izopropanolom in fenolom.

Sklep

Predstavimo fizikalne lastnosti danih snovi v obliki tabele (tabela 14).

Fizikalne lastnosti spojin, ki vsebujejo hidroksil

Reakcije izopropanola na alkohol (CH_3.)_2.Spi

1. Reakcija s klorovodikovo kislino:

2. Intramolekularna dehidracija s tvorbo alkena:

3. Medmolekularna dehidracija s tvorbo preprostega etra:

4. Oksidacija v keton:

Reakcije fenol C_6.H_petIT

1. Tvorba soli natrijevega fenolata v reakciji z alkalijo:

2. Nitriranje v aromatski benzenski obroč:

3. Halogeniranje (bromiranje) v benzenski obroč:

4. Barvna reakcija fenola z železovim (III) kloridom - vijolično obarvanost.

Ukrepi pri prepoznavanju snovi (na primer ocetna kislina)

Problem 2. Kako razlikovati med vodnimi raztopinami fenola, etanola in ocetne kisline?

Sklep

Vodne raztopine vsake predlagane snovi imajo svoj poseben vonj - vonj po fenolnih, alkoholnih in kisnih snoveh. Univerzalni papirnati indikator v vodni ocetni kislini prikazuje pH raztopine 4–6. Dovolj koncentrirane raztopine (50%) hlapov etanola in ocetne kisline pri vžigu gorijo v zraku. Pri izparevanju raztopine etanola in kisline ne dajo ostankov. Po izhlapevanju vodne raztopine fenola in hlajenju rožnati kristali fenola (t_mn(OD_6.H_petOH) = 41 ° C).
Pri dodajanju sode Na_2.CO_3. ali sode bikarbone NaHCO_3. za vsako od raztopin samo v enem primeru - z ocetno kislino - se sprostijo mehurčki plina:

Ko k raztopini fenola dodamo bromovo vodo, nastane bela oborina 2,4,6-tribromofenola, netopnega v vodi:

Vreli etanol (> 50%) s koncentrirano žveplovo kislino spremlja intra- in medmolekularna dehidracija s tvorbo plinskega etilena in dietiletra z nizkim vreliščem:

Problem 3.1 mol samo nekaj organskih snovi
1 mol broma. Ko to snov segrejemo z bakrovim (II) hidroksidom, nastane rdeča oborina. Določite formulo snovi, če je znano, da smo pri sežiganju 1,12 g te snovi dobili 2,64 g ogljikovega dioksida in 0,72 g vode..

Sklep

Iz pogoja lahko domnevamo, da želena snov vsebuje dve funkcionalni skupini - nenasičeno vez in aldehidno skupino. Splošna formula spojine, ki vsebuje kisik, je C_xH_yO_z. Razmerje indeksa:

x: y: z = [m (C) / M (C)]: [m (H) / M (H)]: [m (O) / M (O)] = (C): (H): (O).

Izračunajmo količino snovi produktov zgorevanja po formuli = m / M:

(CO_2.) = 2,64 / 44 = 0,06 mol, (H_2.O) = 0,72 / 18 = 0,04 mol.

Količine snovi elementov C in H v prvotni spojini so naslednje:

(C) = (CO_2.) = 0,06 mol, (H) = 2 (H_2.O) = 0,08 mol,

kar ustreza masam:

m (C) = 0,06 • 12 = 0,72 g, m (H) = 0,08 • 1 = 0,08 g.

Vsebnost kisika po masi v analitu:

1,12 - 0,72 - 0,08 = 0,32, g,

(O) = 0,32 / 16 = 0,02 mol.

Poiščimo razmerje med številom atomov C, H in O v molekuli C_xH_yO_z, tiste. indeksi v kemijski formuli:

x: y: z = 0,06: 0,08: 0,02 = 3: 4: 1.

Najenostavnejša molekulska formula C_3.H_4.O_1. ustreza strukturni formuli CH_2.= CHCHNO, to je akrolein.
Odgovorite. Formula snovi - CH_2.= SNSNO.

Problem 4. Organska snov Teža 7,2 g doda vodikov bromid. Reakcijski produkt pod delovanjem srebrovega oksida se pretvori v spojino, ki ob previdni oksidaciji tvori 10,4 g trdne snovi B. Snov B, segreta nad tališčem, razpade in tvori hlapno kislino, težko 6,0 g (ki vsebuje 40% ogljika, 6, 7% vodika, 53,3% kisika) in 4,4 g plina z vsebnostjo kisika 72,72 mas.%. Določite snov A in napišite enačbe označenih reakcij.

Sklep

Naredimo načrt reševanja problema.
Najverjetneje je A nenasičena spojina RCH = CHR ', produkt dodajanja vodikovega bromida (reakcija 1') pa bo bromoalkan:

Srebrni oksid se v tehniki običajno imenuje šibko oksidacijsko sredstvo, ki se uporablja za pretvorbo aldehidne CHO skupine v karboksilno skupino COOH, tj. v reakciji (2 ') R' = CHO:

Stavek, povezan s tretjo reakcijo, ostaja nerazumljiv: "S previdno oksidacijo... tvori trdno snov B". Prvič, kateri atom se oksidira? Drugič, kaj je trdni B? Zato za zdaj preskočimo reakcijo (3 ').
Četrta reakcija daje ključ do rešitve:

Plin z (O) = 72,72% je CO_2., M (CO_2.) = 44 g / mol. Hlapna kislina s splošno formulo C_xH_yO_z ima naslednje indeksno razmerje:

x: y: z = [(C) / M (C)]: [(H) / M (H)]: [(O) / M (O)] = (40/12) :( 6,7 / 1) :( 53,3 / 16) = 3,33: 6,7: 3,33 = 1: 2: 1.

Najenostavnejša formula snovi je CH_2.A. To je aldehid, ne kislina. Podvojena najpreprostejša formula C_2.H_4.O_2. ustreza ocetni kislini CH_3.COOH, M = 60 g / mol. Količine snovi reakcijskih produktov in izhodne snovi v reakciji (4 '):

(CH_3.COOH) = m / M = 6/60 = 0,1 mol,
(CO_2.) = 4,4 / 44 = 0,1 mol, (B) = 0,1 mol.

Molska masa snovi B: M = m / = 10,4 / 0,1 = 104 g / mol, njegova molekulska formula je C_3.H_4.O_4.. Je dikarboksilna malonska kislina HOOCCH_2.COOH (t_mn = 135 ° C).
Ko se malonska kislina segreje nad tališčem, razpade s sproščanjem ogljikovega dioksida in nastankom ocetne kisline:

Še enkrat analiziramo stanje problema, lahko uganimo, da je začetna snov A akrilna kislina, reakcija (1) pa ima obliko:

Reakcija (2) je nadomestitev atoma broma v 3-bromopropionski kislini s hidroksilno skupino vode z obarjanjem srebrnega bromida:

Oksidacija alkoholnega ogljika 3-hidroksipropionske kisline daje malonsko kislino (reakcija 3):

Odgovorite. Snov A - akrilna kislina CH_2.= UNSON.

Kvalitativne reakcije organskih spojin, ki vsebujejo kisik

VADBE

1. Kako kemično ločiti naslednje snovi: 2-hidroksipropanojska kislina, nitrobenzen, 2-klorofenol, cikloheksen? Opišite zaporedje kemijskih reakcij, naredite njihove enačbe in navedite znake reakcij.

2. V štirih epruvetah brez napisov so: propilni alkohol, heksen-1, glicerin in razredčena žveplova kislina. Navedite enačbe kemijskih reakcij, ki jih lahko uporabimo za edinstveno karakterizacijo vsake snovi, navedene v problemu.

3. Tri epruvete vsebujejo naslednje snovi: propionska kislina, propionski aldehid, dimetil keton. S katerim reagentom lahko ločimo te snovi? Napišite reakcijske enačbe.

4. Snov X reagira s kalijevim hidroksidom in amonijačno raztopino srebrovega (I) oksida, ne reagira pa z vodikovim bromidom. Kakšna snov bi lahko bila? (navedite vsaj en primer.) Pojasnite odgovor. Napišite reakcijske enačbe.

5. Snov C_7.H_osemO se ne obarva z železovim kloridom, se ne raztopi v vodni alkaliji in ob oksidaciji tvori benzojsko kislino. Kakšna je ta povezava?

6. Kako pridobiti para- in meta-nitrobenzojske kisline iz toluena?

7. Kako dobiti etil acetat na osnovi acetilena? Napišite reakcijske enačbe za etil acetat z: a) vodno raztopino amoniaka; b) vodna raztopina kalijevega hidroksida; c) raztopina natrijevega etilata v etanolu.

8. Na kakršen koli način določite naslednje snovi: benzen, formaldehid (40% vodna raztopina), ocetna kislina, aceton, etil acetat, dietil eter, kloroform CHCl_3..

Odgovori na vaje za 2. temo

Lekcija 28

1. Za razlikovanje snovi (vse so tekočine):

v vsako od njih je treba namočiti moker trak univerzalnega indikatorja iz papirja. V epruveti, kjer indikator pordeči, je kislina a). Ko kislini dodamo raztopino sode, se sprostijo mehurčki ogljikovega dioksida:

Pri dodajanju trem preostalim snovem b), c), d) raztopine NaOH (škrlat v prisotnosti fenolftaleina) bomo opazili naslednje. Vodni NaOH se ne meša z organskimi tekočinami b), d) in ne spremeni svoje barve. S klorofenolom alkalije dajo homogeno raztopino in malinova barva izgine:

Ko vodni natrijev 2-klorofenolat dodamo bromovo vodo, nastane oborina
2,4-dibromo-6-klorofenol:

Pri dodajanju cikloheksena rumena bromova voda obarva barvo:

Nitrobenzen črpa barvo iz vodnega Br_2..

Pristop Br_2. na večkratni vezi cikloheksena in
Ekstrakcija br_2. nitrobenzen iz bromove vode

2. Diferenciacija snovi:

priročno je začeti z oceno kislosti snovi. Univerzalni papirnati indikator (ali modri lakmus), ko ga namočimo s snovmi a) -c), ne spremeni barve, temveč iz kisline H_2.Torej_4. rdečice. Cink sprošča vodik iz razredčene kisline:

Ko razredčeni raztopini kalijevega permanganata dodamo heksen-1, malinova barva hitro izgine in se obori malo črne oborine MnO._2.:

Glicerin in propanol-1 pri 20 ° C z razredčeno raztopino KMnO_4. ne reagirajte.
Glicerin z vodno suspenzijo sveže pripravljenega Cu (OH)_2. daje svetlo modro obarvanost:

Alkohol a) pri segrevanju s koncentrirano žveplovo kislino dehidrira s sproščanjem plinastega propilena:

3. Snovi

ločimo z uporabo reagenta Cu (OH)_2.. V vsako od treh epruvet dodajte suspenzijo sveže pripravljenega Cu (OH)_2.. V propionski kislini se hidroksid raztopi zaradi reakcije nevtralizacije:

Ko se drugi dve epruveti segrejeta, v eni izmed njih pride do reakcije redukcije aldehidne skupine. V tem primeru se modra barva reakcijske zmesi spremeni v rdečo (iz Cu_2.O):

Karbonilna skupina dimetil ketona ni oksidirana s šibkim oksidacijskim sredstvom Cu (OH)_2..

4. Snov X je lahko na primer: a) mravljična kislina HCOOH; b) 3-kloropropanal SlСN_2.CH_2.SNO. Reakcijske enačbe:

5. Barvanje vijolice z železovim kloridom je kakovostna reakcija na fenole. Če dana snov ne obarva in se poleg tega snov ne raztopi (kot fenoli) v vodni alkaliji, potem to ni fenol.
Razred snovi, izomernih fenolom, je aromatski alkohol. Kemična formula snovi v sestavi C_7.H_osemО, med oksidacijo katere benzojska kislina C_6.H_petCOOH, - benzil alkohol C_6.H_petCH_2.IT.
6. Za pridobitev nitrobenzojske kisline iz toluena sta potrebni dve reakciji - oksidacija metilne skupine CH_3. do karboksilnega COOH in nitriranje benzenskega obroča.
Glede na zaporedje njihovega izvajanja: a) najprej dobimo nitracijo, nato oksidacijo ali b) oksidacijo in nato nitriranje - para- (a) ali meta-nitrobenzojsko kislino (b):

7. Shema pridobivanja etil acetata iz acetilena:

8. Vsako snov damo v epruvete in dodamo vodo. Formalin (40% raztopina formaldehida), ocetna kislina in aceton se raztopijo v vodi. Benzen, etil acetat in dietil eter tvorijo organsko plast nad vodo. Kloroform je težji od vode; Plast kloroforma, ki se ne meša z vodo, je pod vodo. Upoštevajte, da formaldehid peče oči (lacrimator) in daje reakcijo "srebrnega ogledala":

Ocetna kislina (kis) spremeni barvo modrega lakmusa v rdečo, poleg tega ima kis vonj po marinadi in sprošča mehurčke plina CO_2. pri reakciji s karbonati, na primer s sodo:

Aceton ima sladkast vonj, aceton se pogosto odstrani iz laka in nitro barve se raztopijo, vrelišče acetona je 56 ° C.
Snovi, ki se ne mešajo z vodo, se razlikujejo po vreliščih: benzen (t_bale = 80 ° C), etil acetat (t_bale = 77 ° C), dietil eter (t_bale = 34,6 ° C).
Zaradi bližnjih vrelišč benzena in etil acetata bomo za identifikacijo teh tekočin uporabili dejstvo, da imata zelo različni tališči. Če steklenice s temi snovmi daste v zamrzovalnik hladilnika, kmalu nato benzen (t_mn = 5 ° C) zmrzne in etil acetat (t_mn = –84 ° C) ostane tekoč. Poleg tega se benzen in etil acetat ob različnem obnašanju kuhata z razredčeno klorovodikovo kislino. V tem primeru benzen ostane nespremenjen in etil acetat se hidrolizira:

Nekaj ​​tem iz organske kemije za pripravo na izpit

Naloga 25. Kvalitativne reakcije (podrobno)

1. Kako prepoznati alkene in stiren (pri stirenu v reakcijo vstopi le dvojna vez stranske verige, ne pa benzenski obroč)

1) + Br_2. (bromova voda) → razbarvanje raztopine (reakcija poteka v normalnih pogojih)

2) + KMnO_4. (vodna raztopina) → razbarvanje raztopine, nastanek oborine MnO_2. rjav:

Vijolična raztopina kalijevega permanganata. Kot rezultat reakcije barva izgine, nastane oborina MnO_2. rjav.

2. Kako prepoznati alkine

1) + Br_2. (bromova voda) → razbarvanje raztopine (reakcija poteka v normalnih pogojih):

2) + KMnO_4. (vodna raztopina) → razbarvanje raztopine, nastanek oborine MnO_2. rjav:
3C_2.H_2. + 8KMnO_4. → 3K_2.C_2.O_4. + 8MnO_2. + 2KOH + 2H_2.V REDU_2.C_2.O_4. - sol oksalne kisline)

3) + [Ag (NH_3.)_2.] OH → padavine v primeru terminalne trojne vezi:

4) + Kovina → padavine in razvoj vodika v primeru terminalne trojne vezi

3. Kako prepoznati benzen

1) Benzen zaradi visoke vsebnosti ogljika gori z dimnim plamenom.

Zaradi stabilnega aromatskega sistema benzen ne reagira z vodno raztopino Br_2. in rešitev KMnO_4..

4. Kako prepoznati monohidrične alkohole

1) + CuO → opazujemo padavine kovinskega bakra:
CH_3.-CH_2.-OH + CuO → CH_3.-CHO + Cu + H_2.O (t, oksidacija alkoholov v aldehide)

Enohidrični alkoholi ne delujejo z bazami.

5. Kako prepoznati polihidrične alkohole

1) + Cu (OH)_2. → raztapljanje modre oborine in pojav svetlo modre barve raztopine:

Polihidrični alkoholi ne delujejo z alkalijami.

6. Kako prepoznati fenole

1) + Br_2. → obarjanje bele oborine 2,4,6-tribromofenola

2) + FeCl_3. → vijolična raztopina

7. Kako prepoznati aldehide

1) + [Ag (NH_3.)_2.] OH → pridobivanje kovinskega srebra

2) + Cu (OH)_2. → Cu padavine_2.O opečnato rdeča

8. Kako prepoznati karboksilne kisline

1) lakmusova raztopina → sprememba barve v rdečo

9. Kako prepoznati soli višjih karboksilnih kislin

1) + HCl (katera koli močna kislina) → pojav kosmičev netopnih višjih kislin

10. Kako ločiti mravljično kislino od ocetne

Mravljična kislina vsebuje tudi aldehidno skupino, zato so možne reakcije, značilne za aldehide:

1) + [Ag (NH_3.)_2.] OH → zmanjšanje razvoja kovinskega srebra in plina (ko kislina oksidira v CO_2.)

2) + Cu (OH)_2. → Cu padavine_2.O opečnato rdeča in nastajanje plinov (ko kislina oksidira v CO_2.).

11. Kako prepoznati nižje amine

1) lakmusova raztopina → sprememba barve v modro (ker je raztopinski medij alkalen)

1) raztopina fenolftaleina → sprememba barve v malino

12. Kako prepoznati anilin

1) + Br_2. → obarjanje bele oborine 2,4,6-tribromanilina

13. Kako prepoznati beljakovine

1) + HNO_3. → rumeno obarvanje (ksantoproteinska reakcija)

2) + Cu (OH)_2. → vijolično obarvanje (biuretna reakcija)

14. Kako prepoznati glukozo C_6.H_12.O_6.

1) + Cu (OH)_2. → raztapljanje modre oborine in pojav svetlo modre barve raztopine (reakcija na več hidroksilnih skupin)

2) + Cu (OH)_2. → pri segrevanju nastane oborina Cu_2.Rdeče (reakcija na aldehidno skupino)

3) + [Ag (NH_3.)_2.] OH → pridobivanje kovinskega srebra

15. Kako prepoznati škrob

1) + I_2. → videz modre barve.

Kako prepoznati fenol

Če se morate prepričati, da je snov v vaši epruveti res fenolna raztopina, vam bo pri tem pomagala zelo preprosta, hitra in enostavna kvalitativna reakcija. Boste potrebovali

Vzemite epruveto in vanjo vlijte največ 1 ml raztopine fenola (C6H5OH). Pazite, da ta snov ne pride v stik s kožo.

V to epruveto dodajte 2-3 kapljice raztopine železovega klorida (FeCl3).

Če je preizkušena snov res fenol, se bo mešanica tekočin v epruveti zaradi tvorbe železovega (III) diklorodifenolata preoblikovala v močno temno vijolično barvo..

Potek reakcije in dobljeni rezultat lahko zapišemo v naslednjo formulo: C6H5OH + FeCl3 = [C6H5OFe] Cl2 + HCl.

Fenoli

Hidroksi spojine so organske snovi, katerih molekule vsebujejo poleg ogljikovodikove verige eno ali več hidroksilnih skupin OH.

Hidroksi spojine delimo na alkohole in fenole.

Splošna formula nasičenih necikličnih alkoholov: C_nH_2.n+2.O_m, kjer je m ≤ n.

Razvrstitev fenolov

Po številu hidroksilnih skupin:

• fenoli z eno skupino OH - vsebujejo eno skupino OH. Splošna formula C_nH_2n-7OH ali C_nH_2n-6O.
• fenoli z dvema OH skupinama - vsebujejo dve OH skupini. Splošna formula C_nH_2n-8(OH)_2. ali C_nH_2n-6O_2..

Struktura fenolov

Pri fenolih eden od osamljenih elektronskih parov kisika sodeluje v konjugaciji z π-sistemom benzenskega obroča, to je glavni razlog za razlike v lastnostih fenola iz alkoholov.

Kemijske lastnosti fenolov

Podobnost: tako fenol kot alkoholi reagirajo z alkalijskimi kovinami in tvorijo vodik.

Razlike:

• fenol ne reagira z vodikovimi halogenidi: OH-skupina je zelo tesno vezana na benzenski obroč in je ni mogoče nadomestiti;
• fenol ne vstopi v reakcijo esterifikacije, fenol etri se pridobijo posredno;
• fenol ne vstopa v reakcije dehidracije.
• fenol ima močnejše kisle lastnosti in reagira z alkalijami.

1. Kisle lastnosti fenolov

Raztopina fenola v vodi se imenuje "karbolna kislina", je šibek elektrolit.

1.1. Interakcija z raztopino alkalij

Za razliko od alkoholov fenoli reagirajo s hidroksidi alkalijskih in zemeljskoalkalijskih kovin, pri čemer tvorijo soli - fenolate.

Ker je fenol šibkejša kislina od klorovodikove in celo ogljikove kisline, ga lahko dobimo iz fenolata, tako da ga nadomestimo s klorovodikovo ali ogljikovo kislino:

1.2. Interakcija s kovinami (alkalije in alkalije)

Fenoli medsebojno delujejo z aktivnimi kovinami (alkalije in alkalije). V tem primeru nastanejo fenolati. Pri interakciji s kovinami se fenoli obnašajo kot kisline.

2. Reakcije fenola na benzenski obroč

2.1. Halogeniranje

2.2. Nitriranje

Pod vplivom 20% dušikove kisline HNO_3. fenol se zlahka pretvori v mešanico orto- in para-nitrofenolov.

3. Polikondenzacija fenola s formaldehidom

S formaldehidom fenol tvori fenol-formaldehidne smole.

4. Interakcija z železovim (III) kloridom

Ko fenol sodeluje z železovim (III) kloridom, nastanejo kompleksne železove spojine, ki raztopino obarvajo v modro vijolično barvo. To je kvalitativna reakcija na fenol.

5. Hidrogeniranje (redukcija) fenola

Pritrditev vodika na aromatski obroč.

Produkt reakcije je cikloheksanol, sekundarni ciklični alkohol.

Pridobivanje alkoholov

1. Interakcija klorobenzena z alkalijami

Med interakcijo obdelave s klorobenzenom s presežkom alkalij pri visoki temperaturi in tlaku nastane vodna raztopina natrijevega fenolata.

Ko gre ogljikov dioksid (ali druga močnejša kislina) skozi raztopino fenolata, nastane fenol.

2. Kumenska metoda

Fenol se industrijsko pridobiva s katalitsko oksidacijo kumena.

Prva stopnja postopka je proizvodnja kumena z alkilacijo benzena s propenom v prisotnosti fosforne kisline:

Druga stopnja je oksidacija kumena s kisikom. Postopek poteka s tvorbo izopropilbenzen hidroperoksida:

Splošna enačba reakcije:

3. Nadomestitev sulfo skupine v benzen sulfonski kislini

Benzen sulfonska kislina reagira z natrijevim hidroksidom in tvori natrijev fenolat:

Izkazalo se je natrijev fenolat, iz katerega se nato izolira fenol:

Dodaj komentar Prekliči odgovor

To spletno mesto uporablja Akismet za boj proti neželeni elektronski pošti. Ugotovite, kako se obdelujejo vaši komentarji.

Kako prepoznati raztopino fenola

Kemijske lastnosti fenolov določajo prisotnost hidroksilne skupine in benzenskega obroča v molekuli.

I. Reakcije, ki vključujejo hidroksilno skupino

Fenoli so močnejše kisline kot alkoholi in voda. zaradi sodelovanja osamljenega elektronskega para kisika v konjugaciji z π-elektronskim sistemom benzenskega obroča se polarnost vezi O - H poveča.

Fenoli v vodnih raztopinah se ločijo glede na vrsto kisline: na fenolatne ione in vodikove ione:

Fenol reverzibilno disociira, je šibka kislina. Njegova moč pa je dovolj kisla, da spremeni barvo indikatorja, ki ima v nevtralnem mediju vijolično barvo. Lakmus postane rdeč v raztopini fenola.

1) Interakcija z aktivnimi kovinami pri tvorbi fenolatov (podobno kot alkoholi)

Video eksperiment "Interakcija fenola s kovinskim natrijem"

2) Interakcija z alkalijami pri tvorbi fenolatov (za razliko od alkoholov)

Video izkušnja "Interakcija fenola z raztopino alkalij"

Fenolati, ki nastanejo kot posledica reakcij, se z delovanjem kislin hitro razgradijo. Tudi tako šibka kislina, kot je ogljikova, izrinja fenol iz fenolatov. Zato so fenolati soli šibke karbolne kisline, ki jo razgradi ogljikova kislina:

Fenol je 10-krat bolj kisel kot etanol. Hkrati je v enaki količini slabši od ocetne kisline. Za razliko od karboksilnih kislin fenol ne more izpodriniti ogljikove kisline iz soli.

C_6.H_pet-OH + NaHCO_3. = reakcija ne poteka - popolnoma se raztopi v vodnih raztopinah alkalij, dejansko se ne raztopi v vodni raztopini natrijevega bikarbonata.

Kisle lastnosti fenola se povečajo pod vplivom elektronskih odvzemnih skupin (NO_2. -, Br -)

2,4,6-trinitrofenol ali pikrična kislina je močnejša od ogljikove.

3) Tvorba estrov in etrov

Tako kot alkoholi lahko tudi fenoli tvorijo etre in estre. Fenoli ne tvorijo estrov, kadar reagirajo s kislinami. Estri nastanejo z reakcijo fenola z anhidridi ali kloridi karboksilne kisline:

Eteri nastanejo z interakcijo fenolatov z alkil halogenidi:

II. Reakcije, ki vključujejo benzenski obroč

Medsebojni vpliv atomov v molekuli fenola se ne kaže le v obnašanju hidroksi skupine, temveč tudi v večji reaktivnosti jedra benzena. Hidroksilna skupina poveča elektronsko gostoto v benzenskem obroču, zlasti v orto in para položaju (+ M učinek OH skupine):

Zato je fenol veliko bolj aktiven kot benzen v elektrofilnih substitucijskih reakcijah v aromatskem obroču..

Nadomestne reakcije

1) nitriranje

Pod vplivom 20% dušikove kisline HNO_3. fenol se zlahka pretvori v mešanico orto- in para-nitrofenolov:

Pri uporabi koncentrirane HNO_3. Nastane 2,4,6-trinitrofenol (pikrična kislina):

Njegove kisle lastnosti so bolj izrazite kot lastnosti fenola, ker nitro skupine potegnejo elektronsko gostoto iz benzenskega obroča in naredijo OH vez še bolj polarno.

Pikrična kislina je eksploziv, v svoji čisti obliki pa so rumeni kristali.

2) Halogeniranje

Fenol zlahka reagira z bromovo vodo pri sobni temperaturi in tvori belo oborino 2,4,6-tribromofenola (kvalitativna reakcija na fenol!):

Nastane bela oborina tribromofenola.

Video izkušnja "Interakcija fenola z bromno vodo"

3) Sulfoniranje

Razmerje o- in p-izomerov je določeno z reakcijsko temperaturo: pri sobni temperaturi se v glavnem tvori o-fenolsulfonska kislina, pri t = 1000С - para-izomer: adicijske reakcije

1) Hidrogeniranje fenola

Ta reakcija poteka z uničenjem aromatskega obroča. Produkt reakcije je ciklični monohidrični alkohol - cikloheksil alkohol (cikloheksanol).

2) Kondenzacija z aldehidi

Ko se fenol segreva s formaldehidom v prisotnosti kislih ali bazičnih katalizatorjev, pride do reakcije polikondenzacije in nastane fenol-formaldehidna smola.

Ta reakcija je zelo praktična in se uporablja pri pripravi fenol-formaldehidnih smol..

III. Reakcija oksidacije

Fenoli se zlahka oksidirajo, tudi če so izpostavljeni atmosferskemu kisiku. Ko stoji na zraku, fenol postopoma postane rožnato rdeč..

1) Izgorevanje (popolna oksidacija)

Fenoli, tako kot večina organskih snovi, izgorijo v ogljikov dioksid in vodo.

2) Oksidacija z mešanico kroma

V primeru močne oksidacije fenola s kromovo zmesjo je glavni oksidacijski produkt kinon. Dvoatomski fenoli še lažje oksidirajo. Ko oksidira hidrokinon, nastane tudi kinon:

IV. Kvalitativna reakcija! - odkrivanje fenola

Za odkrivanje fenolov se uporablja kvalitativna reakcija z železovim (III) kloridom. Enohidrični fenoli dajejo stabilno modro-vijolično obarvanost, ki je povezana s tvorbo kompleksnih železovih spojin.

Video izkušnja "Kakovostna reakcija na fenol"

Nastanek vijolične barve ob dodajanju raztopine FeCl3 služi kot kvalitativna reakcija na fenol:

Za fenole reakcije preko vezi C-O niso značilne, saj je atom kisika trdno vezan na atom ogljika benzenskega obroča zaradi sodelovanja njegovega samotnega elektronskega para v sistemu konjugacije.

Fenol

Kemijsko ime

Kemijske lastnosti

Kaj je fenol? Kaj je hidroksibenzen? Po Wikipediji je eden najpreprostejših predstavnikov svojega razreda aromatičnih spojin. Fenoli so organske aromatske spojine, v katerih so atomi ogljika iz aromatskega obroča vezani na hidroksilno skupino. Splošna formula fenolov: C6H6n (OH) n. V skladu s standardno nomenklaturo se organske snovi te serije odlikujejo po številu aromatskih jeder in OH skupin. Razlikovati med monoatomskimi arenoli in homologi, dvoatomskimi arendioli, terhatomnimi arentrioli in večatomskimi formulami. Tudi fenoli imajo ponavadi številne prostorske izomere. Na primer, 1,2-dihidroksibenzen (pirokatehol), 1,4-dihidroksibenzen (hidrokinon) so izomeri.

Alkoholi in fenoli se med seboj razlikujejo po prisotnosti aromatičnega obroča. Etanol je homolog metanola. Za razliko od fenola, metanol sodeluje z aldehidi in vstopa v reakcije esterifikacije. Trditev, da sta metanol in fenol homologa, ni pravilna.

Če želimo podrobno preučiti strukturno formulo fenola, lahko opazimo, da je molekula dipol. V tem primeru je benzenski obroč negativni konec, skupina OH pa pozitiven. Prisotnost hidroksilne skupine povzroči povečanje elektronske gostote v obroču. Osamljeni par kisikovih elektronov vstopi v konjugacijo s pi-sistemom obroča, za kisikov atom pa je značilna hibridizacija sp2. Atomi in atomske skupine v molekuli močno medsebojno vplivajo drug na drugega, kar se kaže v fizikalnih in kemijskih lastnostih snovi..

Fizične lastnosti. Kemična spojina ima obliko brezbarvnih igličastih kristalov, ki na zraku porumenijo, saj so podvrženi oksidaciji. Snov ima specifičen kemični vonj, je zmerno topna v vodi, alkoholih, alkalijah, acetonu in benzenu. Molska masa = 94,1 grama na mol. Gostota = 1,07 g na liter. Kristali se topijo pri 40-41 stopinjah Celzija.

S čim medsebojno deluje fenol? Kemijske lastnosti fenola. Ker molekula spojine vsebuje tako aromatski obroč kot hidroksilno skupino, kaže nekatere lastnosti alkoholov in aromatskih ogljikovodikov.

Na kaj reagira skupina OH? Snov ne kaže močnih kislih lastnosti. Je pa bolj aktivno oksidacijsko sredstvo kot alkoholi, v nasprotju z etanolom pa v interakciji z alkalijami tvori fenolatne soli. Reakcija z natrijevim hidroksidom: С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O. Snov reagira z natrijem (kovinski): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol ne reagira s karboksilnimi kislinami. Estre dobimo z reakcijo fenolatnih soli s kislinskimi halogenidi ali anhidridi. Za kemijsko spojino reakcije tvorbe etrov niso značilne. Estri tvorijo fenolate, kadar so izpostavljeni haloalkanom ali halogeniranim arenom. Hidroksibenzen reagira s cinkovim prahom, medtem ko hidroksilno skupino nadomesti H, reakcijska enačba je naslednja: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Kemična interakcija v aromatskem obroču. Za snov so značilne reakcije elektrofilne substitucije, alkilacije, halogeniranja, aciliranja, nitriranja in sulfonacije. Posebej pomembne so reakcije sinteze salicilne kisline: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), ki poteka v prisotnosti katalizatorja natrijevega hidroksida. Nato ob izpostavitvi klorovodikovi kislini nastane salicilna kislina.

Reakcija z bromno vodo je kakovostna reakcija za fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromiranje daje belo trdno snov, 2,4,6-tribromofenol. Druga kakovostna reakcija je z železovim kloridom 3. Enačba reakcije je naslednja: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Reakcija fenolne nitracije: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O. Za snov je značilna tudi reakcija dodajanja (hidrogeniranja) v prisotnosti kovinskih katalizatorjev, platine, aluminijevega oksida, kroma itd. Kot rezultat nastaneta cikloheksanol in cikloheksanon.

Kemična spojina je podvržena oksidaciji. Stabilnost snovi je bistveno nižja od stabilnosti benzena. Nastajajo različni produkti reakcije, odvisno od reakcijskih pogojev in narave oksidacijske snovi. Pod delovanjem vodikovega peroksida v prisotnosti železa nastane dvoatomni fenol; pod vplivom manganovega dioksida, mešanice kroma v kislem okolju - para-kinon.

Fenol reagira s kisikom, reakcija izgorevanja: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Za industrijo je še posebej pomembna reakcija polikondenzacije s formaldehidom (na primer metanalom). Snov prehaja v reakcijo polikondenzacije, dokler se eden od reagentov popolnoma ne porabi in ne nastanejo ogromne makromolekule. Posledično nastanejo trdni polimeri, fenol-formaldehidne ali formaldehidne smole. Fenol ne vpliva na metan.

Prejemanje. Trenutno obstaja več metod za sintezo hidroksibenzena, ki se aktivno uporabljajo. Kumenska metoda za proizvodnjo fenola je najpogostejša med njimi. Na ta način se sintetizira približno 95% celotne proizvodnje snovi. V tem primeru kumen ne katalitično oksidira z zrakom in nastane kumen hidroperoksid. Nastala spojina pod delovanjem žveplove kisline razpade na aceton in fenol. Dodaten stranski produkt reakcije je alfa-metilstiren.

Spojino lahko dobimo tudi z oksidacijo toluena, vmesni produkt reakcije bo benzojska kislina. Tako se sintetizira približno 5% snovi. Vse druge surovine za različne potrebe so izolirane iz premogovega katrana.

Kako priti iz benzena? Fenol lahko dobimo z neposredno reakcijo oksidacije benzena z NO2 (dušikov oksid) z nadaljnjo kislo razgradnjo sek-butilbenzenovega hidroperoksida. Kako dobiti fenol iz klorobenzena? Obstajata dve možnosti za pridobivanje te kemične spojine iz klorobenzena. Prva je reakcija interakcije z alkalijo, na primer z natrijevim hidroksidom. Rezultat sta fenol in kuhinjska sol. Druga je reakcija z vodno paro. Reakcijska enačba je naslednja: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Pridobivanje benzena iz fenola. Če želite to narediti, morate benzen najprej obdelati s klorom (v prisotnosti katalizatorja), nato pa nastali spojini dodati alkalijo (na primer NaOH). Kot rezultat nastaneta fenol in natrijev klorid.

Preoblikovanje metana - acetilena - benzena - klorobenzena se lahko izvede na naslednji način. Najprej se reakcija razgradnje metana izvede pri visoki temperaturi 1500 stopinj Celzija na acetilen (C2H2) in vodik. Nato se acetilen pod posebnimi pogoji in pri visoki temperaturi pretvori v benzen. K benzenu dodamo klor v prisotnosti katalizatorja FeCl3, dobimo klorobenzen in klorovodikovo kislino: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Eden od strukturnih derivatov fenola je aminokislina tirozin, ki ima velik biološki pomen. To aminokislino lahko štejemo za para-substituirani fenol ali alfa-substituirani para-krezol. Krezoli so v naravi precej pogosti skupaj s polifenoli. Prav tako lahko v nekaterih mikroorganizmih v ravnotežnem stanju s tirozinom najdemo prosto obliko snovi.

• pri proizvodnji bisfenola A, epoksidne smole in polikarbonata;
• za sintezo fenol-formaldehidnih smol, najlon, najlon;
• v industriji rafiniranja nafte, pri selektivnem čiščenju olj iz aromatičnih žveplovih spojin in smol;
• pri proizvodnji antioksidantov, površinsko aktivnih snovi, krezolov, lekov. zdravila, aspirin, pesticidi in antiseptična zdravila;
• v medicini kot antiseptik in anestetik za lokalno uporabo;
• kot konzervans pri izdelavi cepiv in prekajenih živilskih izdelkov, v kozmetologiji med globinskim pilingom;
• za razkuževanje živali v govedoreji.

Razred nevarnosti. Fenol je izredno strupena, strupena, jedka snov. Vdihavanje hlapne spojine moti delo centralnega živčnega sistema, hlapi dražijo sluznico oči, kože, dihal in povzročajo hude kemične opekline. Ob stiku s kožo se snov hitro absorbira v krvni obtok in doseže možgansko tkivo, kar povzroči paralizo dihalnega centra. Smrtonosni peroralni odmerek za odraslo osebo je 1 do 10 gramov.

farmakološki učinek

Farmakodinamika in farmakokinetika

Sredstvo ima baktericidno delovanje proti aerobnim bakterijam, njihovim vegetativnim oblikam in glivam. Praktično ne vpliva na spore glivic. Snov sodeluje z beljakovinskimi molekulami mikrobov in vodi do njihove denaturacije. Tako se moti koloidno stanje celice, bistveno se poveča njena prepustnost, motijo ​​se redoks reakcije..

V vodni raztopini je odlično razkužilo. Pri uporabi 1,25% raztopine praktično mikroorganizmi umrejo v 5-10 minutah. Fenol v določeni koncentraciji deluje kauterizirajoče in dražilno na sluznico. Baktericidni učinek uporabe izdelka se poveča s povečanjem temperature in kislosti.

Ko pride na površino kože, tudi če ni poškodovana, se zdravilo hitro absorbira in vstopi v sistemski obtok. Pri sistemski absorpciji snovi opazimo njen toksični učinek, predvsem na centralni živčni sistem in dihalni center v možganih. Približno 20% odvzetega odmerka je podvrženo oksidaciji, snov in njeni presnovni produkti se izločijo skozi ledvice.

Indikacije za uporabo

• za razkuževanje instrumentov in perila ter razkuževanje;
• kot konzervans v nekaterih lekih. sredstva, cepiva, svečke in serumi;
• s površinsko piodermijo, folikulitisom, fliktenom, ostiofolikulitisom, sikozo, streptokoknim impetigom;
• za zdravljenje vnetnih bolezni srednjega ušesa, ustne votline in žrela, tonzilitisa, faringitisa, stomatitisa, parodontitisa, genitalnih bradavic.

Kontraindikacije

Snov se ne uporablja:

• s pogostimi lezijami sluznice ali kože;
• za zdravljenje otrok;
• med dojenjem in nosečnostjo;
• če ste alergični na fenol.

Stranski učinki

Včasih lahko zdravilo povzroči razvoj alergijskih reakcij, srbenje, draženje na mestu nanosa in pekoč občutek.

Navodila za uporabo (način in odmerek)

Konzerviranje zdravil, serumov in cepiv se izvaja z 0,5% raztopinami fenola.

Za zunanjo uporabo se zdravilo uporablja v obliki mazila. Zdravilo se nanese v tanki plasti na prizadeto kožo večkrat na dan..

Pri zdravljenju vnetja srednjega ušesa se snov uporablja v obliki 5% raztopine v glicerinu. Zdravilo se segreje in 10 minut kaplja v prizadeto uho 10 minut. Nato morate odstraniti ostanke zdravila z vato. Postopek ponavljamo 2-krat na dan 4 dni..

Fenolski pripravki za zdravljenje bolezni ORL se uporabljajo v skladu s priporočili iz navodil. Trajanje terapije - največ 5 dni.

Za odpravo bradavic na spolovilih jih zdravimo s 60% raztopino fenola ali 40% raztopino trikrezola. Postopek se izvaja enkrat na 7 dni..

Pri razkuževanju perila se uporabljajo 1-2% raztopine na osnovi mila. Prostor je obdelan z milno-fenolno raztopino. Za razkuževanje se uporabljajo mešanice fenolnih terpentinov in kerozina.

Preveliko odmerjanje

Ko snov pride v stik s kožo, se pojavi pekoč občutek, pordelost kože, anestezija prizadetega območja. Površina je obdelana z rastlinskim oljem ali polietilen glikolom. Izvedite simptomatsko terapijo.

Simptomi zastrupitve s fenolom, če jih zaužijemo. Obstajajo močne bolečine v trebuhu, žrelu, v ustni votlini, žrtev bruha z rjavo maso, bledica kože, splošna šibkost in omotica, mioza, kolaps, padec telesne temperature, konvulzije, koma, akutna odpoved jeter. Kot terapijo se želodec spere z rastlinskim oljem z dodatkom beljakovin, nato se žrtvi da 10% raztopina glicerola in aktivno oglje. Prikazan je vnos magnezijevega oksida in kalcijevega glukonata, prisilna diureza, natrijev tiosulfat intravensko kapljično, vitamini skupine B. Zdravljenje toksičnega šoka.

Interakcija

Medsebojno delovanje zdravil ne pride.

Posebna navodila

Fenol se lahko adsorbira v hrano.

Izdelka ni mogoče uporabiti za zdravljenje velikih površin kože..

Pred uporabo snovi za razkuževanje gospodinjskih predmetov jih je treba mehansko očistiti, saj sredstvo absorbirajo organske spojine. Po obdelavi lahko stvari dolgo časa zadržijo poseben vonj..

Kemične spojine ni mogoče uporabiti za obdelavo prostorov za shranjevanje in pripravo hrane. Ne vpliva na barvo in teksturo tkanine. Poškodbe lakiranih površin.

Za otroke

Izdelka ni mogoče uporabljati v pediatrični praksi..

Med nosečnostjo in dojenjem

Med dojenjem in nosečnostjo fenol ni predpisan.

Tema številka 22 "Značilne lastnosti fenolov"

Fenoli so organske snovi, katerih molekule vsebujejo fenilni radikal, povezan z eno ali več hidrokso skupinami.

Značilne lastnosti fenolov

Kazalo

1. Struktura fenolov
2. Fizikalne lastnosti fenolov
3. Kemijske lastnosti fenolov
4. Kvalitativna reakcija na fenol
5. Reakcije benzenskega obroča
6. Jaslice
7. Naloge samotestiranja

Struktura fenolov

Hidroksilna skupina v molekulah organskih spojin je lahko neposredno povezana z aromatskim jedrom ali pa je ločena od njega z enim ali več atomi ogljika. Pričakujemo lahko, da se bodo snovi glede na to lastnost medsebojno bistveno razlikovale zaradi medsebojnega vpliva skupin atomov. Dejansko so organske spojine, ki vsebujejo fenil C aromatski radikal_6.H_pet- neposredno povezani s hidroksilno skupino, kažejo posebne lastnosti, ki se razlikujejo od lastnosti alkoholov. Takšne spojine imenujemo fenoli..

Fenoli so organske snovi, katerih molekule vsebujejo fenilni radikal, povezan z eno ali več hidrokso skupinami. Tako kot alkohole so tudi fenoli razvrščeni po atomskosti, torej po številu hidroksilnih skupin.

Monoatomski fenoli vsebujejo v molekuli eno hidroksilno skupino:

Polihidrični fenoli vsebujejo v svojih molekulah več kot eno hidroksilno skupino:

Obstajajo tudi drugi polihidrični fenoli, ki vsebujejo tri ali več hidroksilnih skupin v benzenskem obroču..

Podrobneje se seznanimo s strukturo in lastnostmi najpreprostejšega predstavnika tega razreda - fenola C._6.H_petIT. Ime te snovi je bilo podlaga za ime celotnega razreda - fenoli.

Fizikalne lastnosti fenolov

Fenol je trdna, brezbarvna kristalinična snov, t ° = 43 ° С, t ° = 181 ° С, z ostrim značilnim vonjem. Strupeno. Fenol pri sobni temperaturi je rahlo topen v vodi. Vodna raztopina fenola se imenuje karbolna kislina. Ob stiku s kožo povzroči opekline, zato je treba z fenolom ravnati previdno!

Kemijske lastnosti fenolov

Kisle lastnosti. Vodikov atom hidroksilne skupine ima kislinski značaj. Kisle lastnosti fenola so bolj izrazite kot lastnosti vode in alkoholov. Za razliko od alkoholov in vode fenol ne reagira samo z alkalnimi kovinami, temveč tudi z alkalijami in tvori fenolate:

Vendar pa so kisle lastnosti fenolov manj izrazite kot anorganske in karboksilne kisline. Na primer, kisle lastnosti fenola so približno 3000-krat manjše od lastnosti ogljikove kisline. Tako lahko skozi ogljikov dioksid skozi vodno raztopino natrijevega fenolata izoliramo prosti fenol.

Dodajanje klorovodikove ali žveplove kisline vodni raztopini natrijevega fenolata vodi tudi v tvorbo fenola:

Kvalitativna reakcija na fenol

Fenol reagira z železovim (III) kloridom in tvori močno vijolično kompleksno spojino.

Ta reakcija jo omogoča zaznati tudi v zelo omejenih količinah. Tudi drugi fenoli, ki vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin v benzenskem obroču, dajejo v reakciji z železovim (III) kloridom modro vijolično obarvanje.

Reakcije benzenskega obroča

Prisotnost hidroksilnega substituenta močno olajša potek elektrofilnih substitucijskih reakcij v benzenskem obroču..

1. Bromiranje fenola.

Za razliko od benzena za bromiranje fenola ni treba dodati katalizatorja (železov (III) bromid). Poleg tega interakcija s fenolom poteka selektivno (selektivno): atomi broma so usmerjeni v orto in para položaj in nadomeščajo tam prisotne atome vodika. Selektivnost substitucije je razložena z zgoraj omenjenimi značilnostmi elektronske strukture molekule fenola.

Torej, ko fenol komunicira z bromovo vodo, nastane bela oborina 2,4,6-tribromofenola:

Ta reakcija, pa tudi reakcija z železovim (III) kloridom, služi za kvalitativno odkrivanje fenola.

2. Nitriranje fenola je tudi lažje kot nitriranje benzena. Reakcija z razredčeno dušikovo kislino poteka pri sobni temperaturi. Rezultat je zmes orto- in para-izomerov nitrofenola:

Pri uporabi koncentrirane dušikove kisline nastane 2,4,6-trinitrofenol - pikrična kislina, eksploziv:

3. Hidrogeniranje aromatskega fenolskega jedra v prisotnosti katalizatorja je enostavno:

4. Polikondenzacija fenola z aldehidi, zlasti s formaldehidom, nastane s tvorbo reakcijskih produktov - fenol-formaldehidnih smol in trdnih polimerov.

Interakcijo fenola s formaldehidom lahko opišemo po naslednji shemi:

Molekula dimera zadrži "mobilne" vodikove atome, kar pomeni, da je nadaljnje nadaljevanje reakcije možno z zadostno količino reagentov:

Reakcija polikondenzacije, to je reakcija pridobivanja polimera, ki nadaljuje s sproščanjem nizkomolekularnega stranskega produkta (vode), se lahko nadaljuje še naprej (dokler en reagent ni popolnoma porabljen) z nastankom ogromnih makromolekul. Postopek lahko opišemo s povzetkom enačbe:

Tvorba linearnih molekul se pojavi pri običajnih temperaturah. Izvedba te reakcije pri segrevanju vodi do dejstva, da ima nastali produkt razvejano strukturo, je trden in v vodi netopen. Kot rezultat segrevanja linearne fenol-formaldehidne smole s presežkom aldehida dobimo trdno plastiko z edinstvenimi lastnostmi. Polimeri na osnovi fenol-formaldehidnih smol se uporabljajo za izdelavo lakov in barv, izdelkov iz plastike, ki so odporni na segrevanje, hlajenje, vodo, alkalije in kisline. Imajo visoke dielektrične lastnosti. Iz polimerov na osnovi fenol-formaldehidnih smol, najpomembnejših in najpomembnejših delov električnih aparatov, ohišij agregatov in delov strojev je narejena polimerna podlaga tiskanih vezij za radijske naprave. Lepila na osnovi fenol-formaldehidnih smol lahko zanesljivo povezujejo dele najrazličnejših vrst, hkrati pa ohranjajo najvišjo trdnost vezi v zelo širokem temperaturnem območju. To lepilo se uporablja za pritrditev kovinske podlage svetilk na stekleno žarnico. Tako se fenol in izdelki na njegovi osnovi pogosto uporabljajo..

Jaslice

Referenčni material za testiranje: